Medvedev, de 29 anos, venceu a partida após quase três horas de jogo no Court Rainier III. Ele conseguiu uma vantagem de um set e um break antes que Khachanov conseguisse uma recuperação. Essa vitória marcou um retorno importante para Medvedev, que havia caído fora do top 10 após sua eliminação precoce no Open de Miami, e agora busca seu primeiro título desde sua vitória no Masters de Roma há dois anos.
Entre os outros resultados, algumas surpresas ocorreram. O 11º cabeça de chave, Ben Shelton, foi eliminado por Alejandro Davidovich Fokina, 42º colocado, em uma emocionante partida de três sets, 6-7 (2/7), 6-2, 6-1.
O aguardado duelo entre Novak Djokovic e Stan Wawrinka também não aconteceu, com Wawrinka sendo derrotado por Alejandro Tabilo em uma partida de quase duas horas e meia. Tabilo venceu 1-6, 7-5, 7-5 em um confronto dramático.
Além disso, outros resultados notáveis incluem a vitória de Gaël Monfils sobre o húngaro Fabian Marozsan, por 4-6, 6-1, 6-1, e a vitória de Matteo Berrettini em sets diretos contra Mariano Navone, o que o coloca frente ao número 1 do mundo, Alexander Zverev, no próximo round.
Felix Auger-Aliassime foi derrotado pelo qualificado alemão Daniel Altmaier, enquanto Lorenzo Musetti fez uma recuperação impressionante após perder o primeiro set para derrotar o qualificado Bu Yunchaokete. Jiri Lehecka e Marcos Giron também avançaram após vitórias em sets diretos contra Sebastian Korda e Denis Shapovalov, respectivamente.
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