Billy Harris, que fez sua estreia no quadro principal de um Grand Slam em Wimbledon em julho, conquistou uma vitória difícil sobre o argentino Juan Manuel Cerundolo com um placar de 6-3, 2-6, 7-5. Enquanto isso, Lily Miyazaki derrotou a eslovena Dalila Jakupovic por 6-2, 6-4 para avançar para a próxima fase. Miyazaki, de 28 anos, havia chegado ao quadro principal no ano passado após vencer três partidas de qualificação em Nova York.
Entre outros sucessos britânicos, Jan Choinski avançou ao superar o argentino Pedro Cachin com um placar de 6-4, 6-2. Francesca Jones também avançou após uma partida disputada contra a espanhola Rebeka Masarova, vencendo por 6-1, 2-6, 7-6 (10-6). No entanto, Oliver Crawford foi eliminado após perder por 6-4, 6-4 para o americano JJ Wolf.
O quarteto vitorioso se juntará a Heather Watson, Paul Jubb e Sonay Kartal na segunda fase, todos tendo garantido vitórias na segunda-feira. Watson enfrentará a cabeça de chave número dois, Aliaksandra Sasnovich, Jubb jogará contra o finlandês Otto Virtanen, e Kartal competirá contra a suíça Simona Waltert. Além disso, Jones enfrentará a japonesa Ena Shibahara, enquanto Choinski enfrentará Valentin Vacherot de Mônaco, com ambas as partidas agendadas para quarta-feira.
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