Daniil Medvedev a remporté son match 7-5, 4-6, 6-4 contre l'ex-numéro 8 mondial Karen Khachanov, après une rencontre de près de trois heures sur le Court Rainier III. Medvedev a pris un set et un break d'avance avant que Khachanov ne réussisse à revenir dans le match.
Le joueur de 29 ans, qui avait récemment quitté le top 10 après une élimination précoce à l'Open de Miami, était déterminé à retrouver son meilleur niveau sur terre battue, avec l'objectif de décrocher son premier titre depuis sa victoire à l'Open de Rome il y a deux ans.
Parmi les autres résultats, plusieurs surprises ont eu lieu. Le 11e tête de série, Ben Shelton, a été éliminé par Alejandro Davidovich Fokina, classé 42e, dans une rencontre en trois sets, 6-7 (2/7), 6-2, 6-1.
Le match très attendu entre Novak Djokovic et Stan Wawrinka n'a pas eu lieu, Wawrinka s'inclinant face à Alejandro Tabilo après une rencontre de près de deux heures et demie. Tabilo a triomphé 1-6, 7-5, 7-5 dans un duel très disputé.
Par ailleurs, d'autres résultats notables incluent la victoire de Gaël Monfils sur le Hongrois Fabian Marozsan 4-6, 6-1, 6-1, et la victoire en sets directs de Matteo Berrettini contre Mariano Navone, ce qui lui permet de se qualifier pour un match contre le numéro un mondial, Alexander Zverev, au prochain tour.
Felix Auger-Aliassime a été éliminé par le qualifié allemand Daniel Altmaier, tandis que Lorenzo Musetti a effectué une belle remontée après avoir perdu la première manche pour battre le qualifié Bu Yunchaokete. Jiri Lehecka et Marcos Giron se sont également qualifiés après leurs victoires en sets directs contre Sebastian Korda et Denis Shapovalov, respectivement.
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