Dans un affrontement très attendu au troisième tour de la Coupe d'Angleterre, Arsenal, fort de 14 victoires, s'apprête à recevoir les huit fois champions, Liverpool, en janvier. Cette rencontre intervient rapidement, car les deux équipes sont programmées pour s'affronter lors d'un match de championnat le 23 décembre, intensifiant ainsi les enjeux de leur confrontation en Coupe d'Angleterre.
Pendant ce temps, un derby Tyne-Wear palpitant attend Newcastle United et Sunderland, avec un historique équilibré de 53 victoires chacun, se préparant à s'affronter au Stadium of Light.
Les champions en titre, Manchester City, sont programmés pour affronter Huddersfield Town, tandis que les finalistes de la saison dernière, Manchester United, se mesureront à Wigan Athletic, champions en 2013.
Le tirage a également prévu des confrontations captivantes entre équipes de Premier League, avec Tottenham Hotspur recevant Burnley, Crystal Palace affrontant Everton à domicile, et Brentford affrontant Wolverhampton Wanderers.
Le troisième tour marque l'entrée des clubs de Premier League et de Championship (deuxième division) dans la compétition, avec des matches prévus du 5 au 8 janvier. De plus, l'équipe de League Two, Wrexham, co-propriété des stars hollywoodiennes Rob McElhenney et Ryan Reynolds, attend un éventuel affrontement avec Shrewsbury Town, en attendant le résultat de leur match du deuxième tour contre Yeovil Town.
L'équipe la moins bien classée assurée de sa place au troisième tour, Maidstone United, recevra soit Stevenage, soit Port Vale, tous deux en lice en League One. Chelsea, huit fois vainqueur de la compétition, s'apprête à recevoir Preston North End de la deuxième division dans un autre affrontement intrigant.
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