Alors que l'AC Milan se prépare pour le choc des quarts de finale de la Ligue Europa contre l'AS Roma, l'incertitude plane sur l'avenir de Stefano Pioli au sein du club. Malgré leur statut de septuples champions européens, Milan a connu une saison tumultueuse, n'ayant jamais été en lice pour le titre de Serie A et faisant face à une sortie précoce de la phase de groupes de la Ligue des champions. Le prochain derby italien contre la Roma revêt une importance significative pour Milan, servant de matches décisifs de leur saison et pouvant potentiellement affecter la position de Pioli en tant qu'entraîneur.
La position de Pioli à Milan a été remise en question cette saison, le joueur de 58 ans étant plus critiqué que jamais depuis sa nomination en 2019. Malgré les défis précédents à son poste, Pioli a réussi à conserver sa position, guidant Milan vers le succès en Serie A deux ans plus tard. Cependant, les déceptions récentes, notamment une série de cinq défaites consécutives dans le derby milanais et la probabilité de concéder le Scudetto à l'Inter, ont intensifié la pression sur Pioli de la part des supporters et de la direction.
Malgré les revers, une profonde course en Ligue Europa offre à Milan l'opportunité de sauver sa saison et d'offrir à Pioli un peu de répit. N'ayant jamais remporté la Ligue Europa dans son format actuel ou en tant qu'ancienne Coupe de l'UEFA, le succès dans la compétition fournirait à Milan un coup de pouce nécessaire et pourrait potentiellement influencer les opinions concernant l'avenir de Pioli. Avec sept victoires consécutives dans toutes les compétitions, dont une victoire convaincante 3-0 contre Lecce, Milan aborde les quarts de finale avec une confiance renouvelée, cherchant à conclure une saison largement décevante sur une note positive.
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